Κανόνες Προτεραιότητας Υποκαταστατών και Συμβατικός Προσανατολισμός της Προβολής Fischer

Οι προβολές Fischer εκτός από την αναπαράσταση της τρισδιάστατης δομής χρησιμοποιούνται κυρίως για το χαρακτηρισμό μιας διαμόρφωσης που εμπεριέχει στερεογονικό κέντρο ως R ή S. Προς τούτο είναι αναγκαίο να ορισθεί μια γενική και καθολική διευθέτηση (συμβατικός προσανατολισμός) κάθε προβολής Fischer, σε ότι αφορά τη θέση των υποκαταστατών του ασύμμετρου άνθρακα. Έτσι, οι Cahn, Ingold και Prelog πρότειναν μια σειρά κανόνων προτεραιότητας με την οποίαν αριθμούνται σειριακά οι υποκαταστάτες, καθώς και έναν συμβατικό προσανατολισμό μιας προβολής Fischer με βάση αυτήν τη σειριακή αρίθμηση. Προς τούτο πρότειναν τους παρακάτω κανόνες:

1. Στον υποκαταστάτη που συνδέεται με τον κεντρικό άνθρακα με άτομο μεγαλύτερου ατομικού αριθμού δίνεται υψηλότερη προτεραιότητα.
2. Αν δύο ή περισσότεροι υποκαταστάτες συνδέονται με ίδια άτομα η προτεραιότητα καθορίζεται από τους ατομικούς αριθμούς των δεύτερων κατά σειρά ατόμων. Αν και αυτοί είναι ίσοι η προτεραιότητα καθορίζεται από τους ατομικούς αριθμούς των δεύτερων ή τρίτων κατά σειρά ατόμων.


3. Τα άτομα που είναι συνδεμένα με πολλαπλό δεσμό, θεωρείται ότι ισοδυναμούν με ίσο αριθμό ατόμων συνδεδεμένωνμε απλό δεσμό
4. Στη συνέχεια ο στερεοχημικός τύπος μετατρέπεται σε προβολή Fischer.
O συμβατικός προσανατολισμός της προβολής Fischer προκύπτει με τη διευθέτησή της έτσι ώστε ο υποκαταστάτης με τη μικρότερη προτεραιότητα (μεγαλύτερο σειριακό αριθμό) να βρίσκεται στην κορυφή. Γι να επιτευχθεί αυτό εφαρμόζουμε στην αρχική προβολή μία ή περισσότερες επιτρεπτές μεταβολές.
Τέλος, πρέπει να τονισθεί ότι για κάθε διαμόρφωση υπάρχουν τρεις δυνατοί συμβατικοί προσανατολισμοί, οι οποίοι προκύπτουν από τη διατήρηση του ατόμου στην κορυφή και κυκλική εναλλαγή των υπολοίπων, όπως φαίνεται παρακάτω.


Ο χαρακτηρισμός ως R- ή S- που θα αναφερθεί στη συνέχεια είναι ο ίδιος ανεξάρτητα από το ποιος από τους ισοδύναμους συμβατικούς προσανατολισμούς θα χρησιμοποιηθεί.